La aromaticidad es un concepto esencial en Química, cuyo origen se remonta al nacimiento de la Química Orgánica.
Aunque la aromaticidad es difícil de definir y cuantificar; existe un consenso sobre su significado, que está relacionado con la estabilidad, la estructura, las propiedades magnéticas y la reactividad de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, su cuantificación es más complicada, pues no existe una “unidad de aromaticidad” y, además, esta propiedad se manifiesta de diversas maneras, dando lugar a diferentes escalas basadas en criterios energéticos, estructurales o magnéticos.
Podemos mostrar un esquema de estudio de esta materia.
I. INTRODUCCIÓN
1. Regla de Hückel
2. Reglas de Woodward-Hoffmann
II. AROMATICIDAD
1. Criterio químico
2. Criterio termodinámico
3. Criterio magnético
4. Criterio espectroscópico
5. Aromaticidad y rayos X
6. Química teórica y aromaticidad
III. ANTIAROMATICIDAD
1. Anión ciclopropenilo
2. Ciclobutadieno
3. Catión ciclopentadienilo
4. Ciclooctatetraeno
IV. HOMOAROMATICIDAD
1. Cationes homotropilio, homociclotropilio y derivados
2. Aniones y moléculas neutras
V. ANULENOS
1. Las series 4, 6, 8 y 10
2. Las series 12, 14, 16, 18, 24 y 30
3. Los anulenos ponteados
4. El caso del anuleno[10]
VI. AROMATICIDAD Y EQUILIBRIO
1. Acidez y basicidad
2. Tautomería
VII. HETEROAROMATICIDAD (sistemas de 6 electrones )
1. Clasificación de Albert
2. Principio de arenología de Kauffmann
3. Métodos experimentales de estudio de la aromaticidad de heterociclos
a) Método de la tautomería (o de Beak-Katritzky)
b) Método de la protonación
c) Método de las pseudobases (carbinolaminas, hidratación covalente)
d) Método de la deshidratación
4. Fosfoles, fosfabencenos y compuestos relacionados
VIII. RMN Y AROMATICIDAD
1. Desplazamientos aromáticos
2. Corriente de anillo
3. Corriente de anillo y aromaticidad
4. Constantes de acoplamiento y orden de enlace
5. Los parámetros "dilution shift" y "solvent shift"
Método "dilution shift"
Método "solvent shift"
IX. HETEROANTIAROMATICIDAD Sistemas de 4 y de 8 electrones
1. Ciclos de tres eslabones (4 , análogos del anión ciclopropenilo)
2. Ciclos de cuatro eslabones (4 , análogos del ciclobutadieno)
3. Ciclos de seis eslabones (8 , análogos del dianión del benceno)
4. Ciclos de siete eslabones (8 , análogos del anión del cicloheptatrieno)
X. HETEROCICLOS HOMOAROMATICOS
XI. HETEROANULENOS Y PORFIRINAS
1. Clasificación de los heteroanulenos
2. Azaanulenos de tipo I
3. Azaanulenos de tipo II
4. Porfirinas
5. Azaanulenos de tipo IIIa
6. Azaanulenos de tipo IIIb
7. Sistemas bicíclicos
Aunque la aromaticidad es difícil de definir y cuantificar; existe un consenso sobre su significado, que está relacionado con la estabilidad, la estructura, las propiedades magnéticas y la reactividad de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, su cuantificación es más complicada, pues no existe una “unidad de aromaticidad” y, además, esta propiedad se manifiesta de diversas maneras, dando lugar a diferentes escalas basadas en criterios energéticos, estructurales o magnéticos.
Podemos mostrar un esquema de estudio de esta materia.
I. INTRODUCCIÓN
1. Regla de Hückel
2. Reglas de Woodward-Hoffmann
II. AROMATICIDAD
1. Criterio químico
2. Criterio termodinámico
3. Criterio magnético
4. Criterio espectroscópico
5. Aromaticidad y rayos X
6. Química teórica y aromaticidad
- Método de Julg
- Método de Krygowski
- Método de Dewar
III. ANTIAROMATICIDAD
1. Anión ciclopropenilo
2. Ciclobutadieno
3. Catión ciclopentadienilo
4. Ciclooctatetraeno
IV. HOMOAROMATICIDAD
1. Cationes homotropilio, homociclotropilio y derivados
2. Aniones y moléculas neutras
V. ANULENOS
1. Las series 4, 6, 8 y 10
2. Las series 12, 14, 16, 18, 24 y 30
3. Los anulenos ponteados
4. El caso del anuleno[10]
VI. AROMATICIDAD Y EQUILIBRIO
1. Acidez y basicidad
2. Tautomería
VII. HETEROAROMATICIDAD (sistemas de 6 electrones )
1. Clasificación de Albert
2. Principio de arenología de Kauffmann
3. Métodos experimentales de estudio de la aromaticidad de heterociclos
a) Método de la tautomería (o de Beak-Katritzky)
b) Método de la protonación
c) Método de las pseudobases (carbinolaminas, hidratación covalente)
d) Método de la deshidratación
4. Fosfoles, fosfabencenos y compuestos relacionados
VIII. RMN Y AROMATICIDAD
1. Desplazamientos aromáticos
2. Corriente de anillo
3. Corriente de anillo y aromaticidad
4. Constantes de acoplamiento y orden de enlace
5. Los parámetros "dilution shift" y "solvent shift"
Método "dilution shift"
Método "solvent shift"
IX. HETEROANTIAROMATICIDAD Sistemas de 4 y de 8 electrones
1. Ciclos de tres eslabones (4 , análogos del anión ciclopropenilo)
2. Ciclos de cuatro eslabones (4 , análogos del ciclobutadieno)
3. Ciclos de seis eslabones (8 , análogos del dianión del benceno)
4. Ciclos de siete eslabones (8 , análogos del anión del cicloheptatrieno)
X. HETEROCICLOS HOMOAROMATICOS
XI. HETEROANULENOS Y PORFIRINAS
1. Clasificación de los heteroanulenos
2. Azaanulenos de tipo I
3. Azaanulenos de tipo II
4. Porfirinas
5. Azaanulenos de tipo IIIa
6. Azaanulenos de tipo IIIb
7. Sistemas bicíclicos